Nell'antico convento di San Francesco, dei Minori Francescani Conventuali, risalente ai primi del XIV secolo, oggi è collocata l'attuale sede del Municipio. La struttura dell'edificio è rimasta sostanzialmente intatta fino ad oggi, ma è scomparsa la chiesa annessa che aveva una torre con orologio. A testimonianza, sulla sinistra della facciata del palazzo comunale, ci sono le tracce di un antico affresco che apparteneva alla chiesa. Ora,  nell’attuale Piazza Gramsci, resta il Chiostro di San Francesco, che fu ristrutturato nella seconda metà dell’Ottocento. Il loggiato conserva nel pennacchio del terzo arco un frammento di affresco, che apparteneva forse ad un altare, raffigurante il tetto di una capanna e riconducibile al tema della Natività di Gesù.

L’antica chiesetta rurale, fondata dalla comunità di Serra de’ Conti nel XIII secolo e rimaneggiata nella seconda metà del Quattrocento, è stata in parte restaurata all’inizio degli anni Ottanta. La facciata esterna è arricchita da un portale d’ingresso sormontato da una decorazione in cotto a motivi fogliacei. All’interno l’altare dedicato a Maria Santissima delle Grazie è circondato da numerosi affreschi eseguiti nella seconda metà del XV secolo da Andrea di Bartolo, detto Andrea da Jesi il Vecchio, e probabilmente da Giovanni Antonio da Pesaro.

Della seconda metà del XVI secolo, è a navata unica con piccola cripta. I lavori di restauro condotti negli anni Novanta hanno riportato alla luce sulla parete di fondo un affresco, attribuito alla produzione giovanile di Giovanni Battista Lombardelli (1537 ca. – 1592), pittore marchigiano attivo dal 1574 a Ostra Vetere e a Serra de’ Conti, dove si trattenne per pochi anni prima di trasferirsi a Perugia, Roma e Loreto, richiamato da diverse commissioni. Nelle lesene laterali dipinte con due finte nicchie sono raffigurati i profeti David e Isaia (?), che introducono alla scena principale dedicata alla Leggenda della Vera Croce. Al centro è rappresentata la Croce innalzata sul Golgota dopo il ritrovamento ad opera dell’imperatrice Elena, in basso il miracolo del giovane risuscitato dalla S. Croce. Sovrasta la composizione una cimasa con Cristo Crocifisso e angeli che reggono i simboli della passione.

L'attuale complesso manastico di S. Maria Maddalena sorge sui resti di un edificio preesistente documentato a partire dalla prima metà del XIV sec. ed abbandonato già all'inizio del secolo successivo per le precarie condizioni strutturali. Permanevano tuttavia i beni, confluiti in seguito nel patrimonio della Curia di Senigallia, mentre un considerevole lascito testamentario, l'eredità Piccini, era direttamente gestito dalla Fabbrica di San Pietro. Nella seconda metà del Cinquecento una comunità di suore clarisse di Pesaro si fece promotrice della riedificazione del complesso religioso insieme al Comune di Serra De' Conti, dopo aver ottenuto l'interessamento di papa Gregorio XIII. Questi, con "Breve" del 1574, sollecitò la Curia di Senigallia affinché scorporasse i terreni del Monastero di S. Maria Maddalena, disponendo inoltre la restituzione dell'eredità Piccini al Comune di Serra De' Conti per la riedificazione del complesso monastico. I lavori terminarono nel 1586 e il monastero fu nuovamente abitato da giovani claustrali che vennero istruite da tre suore inviate appositamente dal monastero di clarisse di Santa Lucia di Arcevia.